Когда-то Дин Винчестер был простым мальчишкой, таким же как миллионы других на нашей планете. Но в ночь на 2 ноября 1983 года, когда погибла его мать - Мэри Винчестер, мир для него изменился навсегда. Четырехлетний Дин вынес из горящего дома своего младшего брата и с тех пор считал себя ответственным за его судьбу, защищая и оберегая Сэма любыми средствами, даже ценой своей собственной жизни.

Все в детстве мечтали стать врачами, космонавтами или киноактерами. Мечтал и Дин, он хотел быть пожарным. Но судьба в лице его собственного отца Джона Винчестера распорядилась иначе. Дин стал спасателем, но спасал людей не от языков пламени, не от грабителей с большой дороги и не от инфекционных болезней, а от живущих в темноте жутких тварей из самых страшных ночных кошмаров.

Единственной проблемой в выборе такой нужной и важной профессии было полное отсутствие оплаты труда и медицинской страховки. Вместо благодарностей, премий на праздники и отпуска у моря охотник за нечистью получал кучу проблем - повышенный травматизм, постоянный риск расстаться с грешной душой, бонусом шли неприятности с полицией, ФБР и прочими государственными службами. Поэтому зарабатывать на хлеб Дину Винчестеру приходилось виртуозной игрой на бильярде, в карты и махинациями с кредитками.

За что бы Дин ни брался, он был виртуозом своего дела, у него одинаково хорошо получалось играть в покер, соблазнять девушек, утешать несчастных, стрелять, драться, изгонять демонов, и отправлять призраков по месту прописки, т.е. в мир иной.

Охотники на нечисть народ кочевой, и еще одной «обратной стороной медали» данной профессии была невозможность постоянных отношений с особами противоположного пола, не говоря уже про создание семьи. Поэтому Дину приходилось довольствоваться общением с официантками в придорожных закусочных, симпатичными администраторшами в мотелях, медсестрами и прочими дамами из сферы услуг.

Лишь однажды Дин рискнул влюбиться по-настоящему и открыть душу и секреты семейного дела своей девушке - Кэсси Робинсон, но та почему-то не бросилась на шею смелому спасителю человечества, отважному охотнику за нечистью. Кэсси решила, что ее парень - опасный психический больной, и поспешила расстаться с ним до тех самых пор, пока на собственном горьком опыте не убедилась в существовании сверхъестественного. Но восстановить отношения, увы, не удалось.

Когда Дин был еще совсем юн, отец частенько оставлял его с младшим братом, уходя на охоту, где мог задерживаться по несколько дней. Случалось так, что в их доме (т.е номере мотеля, где они остановились) не было даже элементарной еды. А последние крохи Дин отдавал своему младшему брату, заботясь о нем словно родная мать. Похоже, с тех самых пор парень и заполучил свой «комплекс блокадного ребенка». Дин не мог устоять перед халявной едой и, находясь «при исполнении», с жадностью набрасывался на угощение - будь то поминки, вечеринка, фуршет на распродаже или легкий полдник на съемочной площадке в Голливуде.

Была одна вещь, которую Дин любил больше девушек и всей еды вместе взятых (хотя у самого Дина вряд ли повернулся язык назвать это вещью) - самая прекрасная и самая любимая дама его сердца Шевроле Импала 67-го года выпуска. Дин бережно относился к своей машине и терпеть не мог пускать за руль чужаков, даже если это его родной брат. Импала отвечала Дину взаимностью и была для него не только средством передвижения, но и домом родным (за неимением другого).

Дин предпочитал не только раритетные машины, допотопную технику (типа кассетного магнитофона), но и музыку, далекую от современной. В его музыкальную коллекцию входили лучшие хиты волосатого рока. Быть может, Дин и не был знаком с трудами Канта и Гегеля, но разбуди его посреди ночи, он без запинки мог рассказать биографию группы Металлика, дискографию АС/DC или перечислить лучшие произведения мирового кинематографа. Свои знания Дин частенько использовал на работе, представляясь именами звезд кино и рока, выбирая имена для фальшивых карточек и удостоверений личности.

В связи со спецификой работы Дин частенько попадал во всевозможные передряги, не обходилось и без ранений. Пару раз он даже был на грани жизни и смерти. Первый случай произошел, когда на очередной охоте, спасая детишек от странного вида монстра, Дин получил сильнейший удар током, который спровоцировал обширный инфаркт миокарда. Врачи давали ему не больше месяца жизни, но верный оруженосец Санчо Панса брат не дал ему упокоиться с миром. Он нашел целителя, который простым прикосновением руки и молитвой вернул Дину здоровье. Правда, как выяснилось позже, забрав при этом жизнь другого молодого человека. Во время сеанса исцеления Дин первый (но не последний) раз встретился лицом к лицу с посланцем Смерти - Жнецом.

Не прошло и нескольких месяцев, как над жизнью Дина опять нависла угроза. На этот раз над ним поработал демон, вселившийся в его отца, замучив парня до полусмерти. Но на этом неприятности не закончились. По дороге в больницу Дин попал в автокатастрофу, устроенную тем же демоном. Ранения были крайне серьезными. Дин потерял много крови, у него были повреждены печень и почки, а травма головы повлекла за собой отек мозга. И пока явившийся по его душу Жнец пытался уговорить Дина отправиться вместе с ним, Джон Винчестер – любимый и любящий отец - заключил сделку с Желтоглазым демоном, отдав за сына свою душу, жизнь и кольт - единственное оружие, из которого можно убить любую нечисть. И опять чудесным образом Дин оказался исцелен, и вновь ему вернули жизнь в обмен на чью-то.

Уходя, отец нанес сокрушительный удар по жизнелюбию Дина. Последней просьбой отца было присматривать за младшим братишкой, беречь его, постараться спасти, ну а если не выйдет – то убить. Дин всю жизнь безоговорочно верил отцу и без обсуждений пообещал исполнить его просьбу. Однако, Джон Винчестер просчитался, Дин скорее бы умер сам, чем убил собственного брата.

Для тех, кто не знал Дина близко, он мог показаться наглым, насмешливым, циничным и эгоистичным типом, но это лишь маска, за которой он скрывал свои истинные чувства. На первом месте для него всегда была семья – отец и младший брат. Свою собственную жизнь Дин ни во что не ставил и, похоже, считал себя недостойным, никчемным человеком, все его приоритеты сосредоточились на младшем Винчестере. Даже в мечтах Дин не желал ничего хорошего для себя, все лучшее всегда должно было доставаться Сэму.

Как бы не злился Дин на Джона за то, что тот продал свою душу, он был истинным сыном своего отца. И когда злой рок в лице Джейка Талли лишил его единственного родного существа, оставшегося у него на земле, Дин, не раздумывая, поступил так же – заключил сделку с демоном, обменяв свою душу на жизнь брата. Правда, ему удалось заключить договор на более выгодных условиях, чем у отца. Дину дали целый год жизни, но предупредили: если он попытается извернуться или как-то избежать уплаты долга, то сделка тот час будет расторгнута, а Сэм превратится в кусок гнилого мяса.

Итак, Дину остался год жизни. Целый год. Всего лишь год.

Отсчет пошел.

* * *

Год пролетел как один день, и все попытки Сэма избавить Дина от расплаты по договору не принесли плодов. Когда пришел срок, за ним явился адский пес и растерзал прямо на глазах у младшего брата. Дин обречен был на вечные муки, но ровно четыре месяца спустя 18-го сентября 2008 года, некая высшая сила посчитала, что смелому охотнику за нечистью не место в аду. Его вернули на матушку-землю целым и невредимым, и лишь выжженная на левом плече пятерня, говорила о том, что чудесное воскрешение старшего Винчестера не обошлось без вмешательства каких-то очень влиятельных сил. Кто и зачем вернул Дина к жизни? Это ему еще предстоит выяснить.

Интересные факты
После смерти матери долгое время не разговаривал.
Боялся летать и не только самолетами Аэрофлота.
Держал под подушкой нож, возможно для защиты от нечисти, а быть может он скрывал какую-то тайну, ведь не зря же при встрече с Кровавой Мэри его глаза кровоточили.
В свободное от охоты время любил разбирать и чистить оружие.
В минуты смятения, в кризисных ситуациях, мурлыкал под нос музыку, чтобы успокоить нервы.
В его арсенале – кольт 1911 с перламутровой рукояткой.
Амулет, который Дин не снимает, подарил ему в детстве на Рождество брат.
За несколько часов до гибели у Дина появилась способность видеть истинное лицо демонов под личиной человека, после чудесного воскрешения эта способность исчезла.